Какая фраза верно отражает химическое свойство алкенов

Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10 (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов

Химические свойства алкенов

Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

Реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):

CnH2n + H2 t, Ni → CnH2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

CnH2n + Г2 → СnH2nГ2

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH2=CH2 + H2O t,H3PO4→ CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

F3C ← CH=CH2 + H-Br → F3C — CH2 — CH2(Br) 1,1,1- трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н2О2 (эффект Хараша) или органической перекиси (R-O-O-R ):

СH3-CH=CH2 + H-Br Н2О2 → H3C — CH2 — CH2(Br)

5. Реакции полимеризации:

nCH2=CH2 t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3 → (-CH2-CH2-)n

мономер — этилен полимер – полиэтилен

Реакции окисления

1. Горение:

CnH2n + 3n/2O2 t, p, kat → nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее)

Частичное окисление этилена

2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это качественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.

Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):

Алкены. Строение. Механизм электрофильного присоединения на примере реакции гидробромирования пропена. Стереохимия присоединения. Современное толкование правила Марковникова.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие однудвойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алкановзаменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH—»винил», CH2=CH—CH2— «аллил».

Общая формула гомологического ряда алкенов СnН2n. Она совпадает с общей формулой циклоалкана, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами.

При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образу­ются непредельные радикалы обшей формулы CnH2n-1, простей­шие из которых — винил (этенил) и аллил (пропенил):

СН2=СН- СН2=СН-СН2—
винил аллил

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Три s-связи, образованные гибрид­ными орбиталями, располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу; p-связь образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних атомов углерода. При этом атомные р-орбитали перекрываются не в межъядерном пространстве, а вне его.

Поэтому такое «боковое» перекрывание менее эффективно, чем осевое, и, следовательно, p-связь является менее прочной, чем s-связь. Дополнительное p-связывание двух атомов углерода приводит к тому, что уменьшается расстояние между ядрами, поскольку двойная связь является сочетанием s— и p-связей. Длина двойной связи С=С составляет 0.133 нм, что существенно меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи (606 кДж/моль) меньше удвоенного зна­чения энергии одинарной связи (347-2 = 694 кДж/моль); это обус­ловлено меньшей энергией p-связи.


Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, бутен-1 и 2-метилпропен) и изомерией положения двойной связи. Пространственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Если каждый из атомов углерода при связи С=С связан с дву­мя разными заместителями, то эти заместители могут распола­гаться по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер), например:

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва p-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и хими­ческими свойствами. Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс-изомеров.

В алкенах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ен. В разветвленных алкенах выби­рают главную цепь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором на­ходится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи, на­пример:

4метилпентен -2

Присоединение гидридов бора к алкенам и последующее их расщепление в щелочной среде, открытое Г. Брауном в 1958 году, является столь важной реакцией, что за её обнаружение и изучение в 1979 году ученый был удостоен Нобелевской премии по химии.

Присоединение происходит многоступенчато с образованием промежуточного циклического активированного комплекса, причем присоединение бора происходит против правила Марковникова — к наиболее гидрогенизированному атому углерода:

В синтезе используется, обычно, не собственно диборан, а его донорно-акцептоный комплекс с простым эфиром:

Алкилбораны легко расщепляются. Так под действием пероксида водорода в щелочной среде образуются спирты:

Реакция гидроборирования является реакцией син-присоединения — её результатом становятся цис-аддукты.

Правило Марковникова — в органической химии правило, используемое для предсказания региоселективности реакции присоединения протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам. Наиболее часто данное правило формулируют следующим образом: при присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Впервые правило было предложено русским химиком В. В. Марковниковым в 1869 году.

Современная электронная трактовка М. п. позволяет объяснить и ряд случаев присоединения против этого правила. Так, присоединение электрофильных и нуклеофильных агентов к соединениям с сопряжёнными связями, содержащим электроотрицательную группировку у атома углерода двойной связи, происходит против М. п. в соответствии со смещением электронной плотности к наиболее электроотрицательным атомам, например:

М. п. нарушается также в реакциях присоединения HBr к олефинам в присутствии перекисей (эффект Караша), так как механизм реакции в этом случае радикальный. Атакующей частицей является атомарный бром, а ориентация присоединения определяется стабильностью промежуточно образующегося углеродного свободного радикала:

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:

Работа 20. Химические свойства алкенов

⇐ ПредыдущаяСтр 4 из 7

Задание В

122. Какой тип реакций не характерен для алкенов?

а) Замещение, б) присоединение,

в) окисление, г) полимеризация.

123. Реакция присоединения водорода называется:

а) гидрированием, б) гидрогалогенированием,

в) гидратацией, г) дегидрированием.

124. В реакции бромирования пропена образуется:

а) 1,3-дибромпропан, б) 1-бромпропан,

в) 2-бромпропан, г) 1,2-дибромпропан.

125. Соотнесите:

исходное вещество:

I) этен,

II) пропен,

III)бутен-1,

IV)бутен-2;

название реакции:

1) гидрирование,

2) гидратация,

3) бромирование,

4) гидробромирование;

продукт реакции:

а) 2-бромбутан,

б) 1,2-дибромбутан,

в) пропан,

г) этиловый спирт.

126. Дополните правила Зайцева и Марковникова соответствующими словами.

При дегидрогалогенировании галогеналканов атом водорода отщепляется от … (1) гидрированного атома углерода. При гидрогалогенировании алкенов атом водорода присоединяется к …(2) гидрированному атому углерода, а атом галогена — к …( 3) гидрированному.

а) Более, б) менее.

127. Сколько из перечисленных веществ в соответствующих условиях реагируют с пропеном: водород, азот, кислород, вода, хлороводород, спиртовой раствор гидроксида натрия, водный раствор перманганата калия КМnO4?

а) Три, б) четыре, в) пять, г) шесть.

Напишите уравнения соответствующих реакций.

128. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения пропена равна:

а) 11, б)15, в) 21, г) 23.

Элементарное звено полипропилена:

Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена

130. В цепочке превращений

молекулярная формула вещества Х3:

а) С2Н4О2, б) С2Н6О, в) С2Н6О2, г) С2Н4О.

Вещество А в схеме превращений

имеет формулу:

а) С3Н6О, б) С3Н6, в) С3Н8, г) С3Н8О.

132. Гексен от гексана можно отличить с помощью:

а) бромной воды, б) раствора бромоводорода,

в) индикатора, г) водного раствора серной кислоты.

133. При взаимодействии 1,12 г алкена с избытком бромоводорода образовалось 2,74 г бромпроизводного. В качестве исходного алкена был взят:

а) этен, б) пропен, в) пентен-2, г) 2-метилпропен.

134. При пропускании 10 л (н. у.) смеси этана и этена через склянку с избытком бромной воды масса склянки увеличилась на 5,6 г. Объемные доли газов в смеси равны соответственно:

а) 55,2% и 44,8%, б) 44,0% и 56,0% , в) 44,8% и 55,2%, г) 93,3% и 6,7% .

135. Какая фраза верно отражает химическое свойство алкенов?

а) Окисляются с трудом,

б) не подвергаются полимеризации,

в) вступают в реакции присоединения,

г)наиболее типичны реакции замещения

136. Присоединение воды к алкенам называется реакцией:

а) гидрирования, б) гидрогалогенирования, в) гидратации, г) дегидратации.

137. Гидробромирование пропена позволяет получить:

а)1-бромпропан, б)2-бромпропан, в)1,1-дибромпропан, г)1,2-дибромпропан.

138. Соотнесите:

исходное вещество:

I) бутен-1,

II) бутен-2,

III)пропен,

IV)этен;

название реакции:

1) гидрирование,

2) гидратация,

3) гидрохлорирование,

4) хлорирование;

продукт реакции:

а) этан,

б) пропанол-2,

в) 2,3-дихлорбутан,

г) 2-хлорбутан.

139. Вставьте пропущенные слова.

При гидрогалогенировании алкенов атом водорода присоединяется к … гидрированному атому углерода двойной связи.

При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от … гидрированного атома углерода.

Укажите автора правила: 1) В. В. Марковников; 2) А. М. Зайцев.

140. Сколько из перечисленных веществ при соответствующих условиях реагирует с этеном: водород, метан, кислород, вода, спиртовой раствор гидроксида калия, бромоводород, водный раствор перманганата калия КМnО4, хлор?

а) Четыре, б) пять, в) шесть, г) семь.

Напишите уравнения возможных реакций.

141. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения бутена равна:

а) 15, б) 21, в) 27, г) 30.

Элементарное звено продукта полимеризации

2-метилпропена:

Напишите уравнение реакции полимеризации

2-метилпропена.

В цепочке превращений

молекулярная формула вещества Х3:

а) С2Н4Вr2, б) С2Н5Вr, в) С2Н2Вr2, г) С2Н3Вr3.

144. В цепочке превращений

вещество А — это:

а) бутен-1, б) бутен-2, в) н-бутан, г) бутанол-3

145. Отличить октен от октана можно с помощью:

а) водного раствора перманганата калия КМnО4,

б) раствора бромоводорода,

в) спиртового раствора гидроксида натрия,

г) газообразного водорода.

146. Алкен массой 4,2 г способен присоединить 8,0 г брома. Молекулярная формула алкена:

а) С3Н6, б) С6Н12, в) С10Н20, г) С12Н24.

147. Смесь пропана и пропена объемом 1 л способна обесцветить 62,5 г раствора брома в хлороформе (массовая доля брома 6,4%), Объемные доли газов в смеси равны соответственно:

а) 44 и 56%, б) 38 и 62%, в) 70 и 30%, г) 56 и 44%.

Задание C

148. *Какой из перечисленных типов реакций характерен для алкенов?

а) Свободнорадикальное замещение,

б) электрофильное замещение,

в) электрофильное присоединение,

г) нуклеофильное присоединение.

149. *Продукт гидрохлорирования 2-метилбутена-1 называется:

а) 2-метил-1-хлорбутан, б) 2-метил-2-хлорбутан,

в) 2-метил-3-хлорбутан, г) 2-метил-4-хлорбутан.

150. *Соотнесите:

исходное вещество:

I) 4-метилпентен-1,

II) II) 2-метилпентен-2,

III)III) 3-метилбутен-1,

IV)IV) 2-метилбутен-2;

название реакции:

1) хлорирование,

2) гидратация,

3) гидрирование,

4) гидрохлорирование;

продукт реакции

а) 2-метил-2-хлорбутан,

б) 2-метилпентан,

в) 3-метилбутанол-2,

г) 2-метил-2,3-дихлорпентан.

151. *Укажите условное обозначение π-комплекса:

152. *Используя правило Марковникова, укажите формулу продукта реакции

153. *Уравняйте методом электронного баланса схему реакции:

Сумма коэффициентов в уравнении равна:

а) 12, б) 14, в) 16, г) 18.

154. *Средняя относительная молекулярная масса полипропилена равна 420 000. Средняя степень полимеризации составляет:

а) 10 000, б) 15 000, в) 20 000, г) 30 000.

155. *В молекуле бутена-1 избыток электронной плотности находится на атоме углерода номер:

а) один, б) два в) три, г) четыре.

*Вставьте пропущенные вещества в цепочку превращений. Напишите уравнения соответствующих реакций.

156. *После присоединения брома к алкену относительная молекулярная масса продукта оказалась в 4,81 раза больше, чем у исходного углеводорода. В реакцию был взят:

а) С2Н4, б) С3Н6, в) С4Н8, г) С5Н10.

157. *Отличить 2-метилпентен-2 от 2-метилпентана можно с помощью:

а) бромной воды,

б) раствора бромоводорода,

в) индикатора,

г) воды, подкисленной серной кислотой

158. *Смесь этана и этена объемом 1,0 л способна обесцветить 80 г раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей галогена 8%. Объем воздуха (содержание кислорода 21% по объему), израсходованного на сжигание 10 л такой смеси, составит (н. у.):

а) 30,5 л, б) 56,8 л, в) 112,3 л, г) 145,3 л.

159. *К 5 л смеси бутана и бутена добавили 5 л водорода и пропустили над нагретым палладиевым катализатором. Бутен полностью прогидрировался. Объем полученной газовой смеси, приведенной к исходным температуре и давлению, составил 8 л. Объемная доля бутена в смеси составила:

а) 20%, б) 40%, в) 60%, г) 80%.

160. **Для полного сгорания 30 л смеси метана и этена потребовалось 70 л кислорода. Объемы всех газов измерялись в одинаковых условиях. Объемы метана и этена в исходной смеси равны соответственно:

а) 10 и 20 л, б) 15 и 15 л,

в) 20 и 10 л, г) 25 и 5 л.

161. ***При взаимодействии этена с бромной водой помимо 1,2-дибромэтана образуется:

а) бромэтан, б) бромэтен,

в) 2-бромэтанол-1, г) 1,1,2,2-тетрабромэтан.

162. ***Смесь метана и этена со средней молярной массой 22 г/моль подверглась неполному гидрированию, после чего ее плотность по водороду стала равной 11,25. Какая часть этена подверглась гидрированию?

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *