Омыление жиров уравнение реакции

Органическая химия в пищевых биотехнологиях: Лабораторный практикум, страница 10

кислоты соли высших жирных кислот

(мыла)

Опыт № 14. Растворение мыла в воде

Объект исследования: мыло, полученное в опыте №13

В пробирку наливают ~2-3 мл воды и туда же вносят небольшой кусочек мыла, полученного ранее (опыт №13). Содержимое пробирки нагревают в пламени спиртовки. При нагревании мыло растворяется быстрее, чем в холодной воде. При перемешивании содержимого пробирки, появляется обильное вспенивание.

Опыт № 15. Гидролиз мыла

Объект исследования: мыло, полученное в опыте №13

Реактивы:

Спиртовой раствор фенолфталеина

В пробирку вносят мыло и добавляют ~1 каплю спиртового раствора фенолфталеина. Покраснение раствора не происходит. Это указывает на то, что сваренное мыло является смесью солей высших жирных кислот и не содержит свободной щелочи. Затем в ту же пробирку вносят ~5-10 капель воды. Раствор окрашивается в малиновый цвет. Реакция водных растворов мыла всегда щелочная:

RCOONa + HOH → RCOOH + NaOH

Опыт №16. Выделение свободных жирных кислот из мыла

Объект исследования: мыло, полученное в опыте №13

Реактивы:

Раствор 2н серной кислоты

В пробирку вносят немного мыла, ~2 мл воды и добавляют ~1 каплю 2н раствора серной кислоты. Сразу же выпадает хлопьевидный осадок свободных жирных кислот, главным образом пальмитиновой С15Н31СООН и стеариновой С17Н35СООН.

RCOONa + H2SO4 → RCOOH↓ + NaHSO4

Опыт №17. Сравнение ненасыщенности жиров

Степень ненасыщенности жира зависит от наличия в его составе остатков жирных непредельных кислот. Последние легко присоединяют по месту кратной связи галогены. Обычно степень ненасыщенности жиров определяют йодным числом. Иодное число – это число граммов йода, присоединившиеся к 100 г жира.

Объект исследования: маргарин, подсолнечное масло

Реактивы:

Хлороформ

Водный 1%-ный раствор крахмала

Спиртовой раствор 0,05%-ный йода

В одну пробирку вносят ~0,5 г маргарина, в другую- ~0,5 г растительного масла. В обе пробирки добавляют (под тягой) по ~1 мл хлороформа. Содержимое пробирок энергично перемешивают до полного растворения жиров. Затем в пробирки вносят по ~2капли водного раствора крахмала и по каплям спиртовой раствор йода. В пробирках образуется синее кольцо на поверхности смеси. Далее обе пробирки энергично встряхивают. В пробирке с растительным маслом окраска исчезает.

В случае растительного (подсолнечного) масла происходит присоединение йода по двойным связям, которые имеются в остатках олеиновой, линолевой, линоленовой кислот. Реакция проходит по схеме:

Опыт № 18. Открытие липидов (акролеиновая проба)

Объект исследования: растительное масло

Реактивы:

Раствор фуксинсернистой кислоты

Кислый сульфат калия

Опыт проводят в вытяжном шкафу! В сухую пробирку вносят ~1-2 капли растительного масла и на кончике шпателя кислый сульфат калия КНSO4. Затем в пробирку помещают узкую полоску фильтровальной бумаги, смоченной раствором фуксинсернистой кислоты. Далее пробирку с реакционной смесью нагревают. Как только, выделяющиеся в ходе реакции пары акролеина достигнут фильтровальной бумаги – она порозовеет. Образование акролеина также обнаруживается по резкому, острому запаху.

Глицерин, являясь 3-х атомным спиртом, образует вначале с двумя молекулами KHSO4 калиевую соль дисернокислого эфира глицерина:

Урок-исследование по химии на тему «Мыло» (10 класс)

Конспект урока-исследования по теме «Мыла»

(10 класс)

Ишкова Наталия Валерьевна, учитель химии и экологии

МОУ «СОШ № 46»

I часть (ВВОДНАЯ БЕСЕДА)

Добрый день, уважаемые коллеги! Да, да, именно коллеги. Ведь вы, так же как и я, пришли сюда постигать основы химии.

Сегодня мы займемся поиском истины, поработаем в творческой лаборатории. На ваших столах находятся «путеводители», в которых вы будете делать записи. Они останутся у вас после урока и будут служить вам основой для выполнения домашнего задания.

Ну а чтобы подготовиться к сегодняшнему исследованию, выполним тренировочное задание № 1. Оно поможет вам вспомнить формулы некоторых органических соединений, которые пригодятся нам на уроке.

В левом столбике таблицы предложены названия органических соединений, а в правом – их соответствующие недописанные формулы («полуфабрикаты»). Ваша задача – дописать недостающие функциональные группы в формулы веществ.

(Время выполнения задания 2 мин.)

№ п/п

Недописанная формула вещества

Название органического соединения

C H2 – CH – CH2

׀ ׀ ׀

____ ___ ____

Глицерин (пропантриол)

CH3 – (CH2)15 –СН2- __________

Стеарат натрия

СH3 – CH – CH3

׀

Изопропиловый спирт

CH3 – _______ – CH3

Метиловый эфир уксусной кислоты

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 — _______

Олеиновая кислота

Проверим ответы (работа с интерактивной доской на слайде 2).

II часть (ПОСТАНОВКА ЦЕЛИ И ЗАДАЧ)

Итак, мы в творческой лаборатории.

Любое исследование строится по определенной траектории (Рис.1).

Как видно из схемы, в основе исследования лежит проблема, на основе которой формулируется цель и задачи работы.

Рис. 1. Слайд 3

Для того, чтобы определить проблему, которую нам сегодня предстоит решить, предлагаю посмотреть фрагмент известного мультипликационного фильма.

Просмотр фрагмента мультфильма «Мойдодыр»

Какую проблему затрагивает данный мультфильм?

Проблему грязных рук, отмывания грязи.

И какое средство решения данной проблемы предлагают авторы?

Мыло.

Это вещество и будет служить объектом сегодняшнего исследования. Тема нашего занятия «Мыла». Впишите ее в титульный лист своего путеводителя.

Итак, авторы предлагают решить проблему грязных рук средствами мыла. Какой проблемный вопрос здесь возникает?

Почему мыло моет?

По мере продвижения нашей работы мы будем заполнять логико-смысловую модель, которая заменит вам краткий конспект (рис. 2).

Внесем в ее центр проблемный вопрос, который нам предстоит решить «Почему мыло моет?» (работа с интерактивной доской)

Предлагаю сформулировать цель нашего исследования.

(Цель и задачи формулируют школьники)

Цель: Рассмотреть особенности строения и свойств мыла, определяющие его моющую способность.

А теперь сформулируем задачи, которые служат этапами нашей работы.

1) Рассмотреть состав

2) Строение молекулы мыла.

3) Изучить его свойства.

4) Способы получения мыла.

5) Воздействие мыла на организм человека.

Заполнение названий стрелок в ЛСМ согласно сформулированным задачам.

Работа с интерактивной доской.

Почему мыло моет?

Состав

молекулы

Строение молекулы

Химические свойства

Способы получения

Воздействие мыла на организм человека

Рис. 2 Логико-смысловая модель по теме «Мыла»

III часть (РЕШЕНИЕ ПРОБЛЕМЫ)

Для решения проблемного вопроса, который мы с вами поставили, нам придется решить несколько проблемных задач. Вот одна из них: Почему при попадании мыла в глаза мы испытываем неприятное ощущение?

Вероятно, влияет среда раствора (кислая или щелочная).

Ответить на этот вопрос нам поможет химическое свойство мыла – гидролиз.

Вспомнить: Гидролиз – это взаимодействие веществ с водой.

Определить среду раствора мыла вы сможете, проведя опыт № 1, воспользовавшись рекомендациями.

Рекомендации: В пробирку с раствором мыла (химический стаканчик) поместите индикаторную бумагу. Проанализируйте среду раствора в соответствии с окраской бумаги.

Эталонная шкала для рН

кислая среда щелочная

Вопрос для размышления: Какое вещество образуется при гидролизе мыла?

Работа проводится в парах. Время работы 1 минута.

Обратите внимание, что для достоверности результатов исследования мы предложили вам образцы разных видов мыла.

Не забывайте о правилах техники безопасности при проведении эксперимента!

Время выполнения задания 1 мин.

Индикаторная бумага посинела, следовательно, среда щелочная. Значит, при гидролизе мыла образуется щелочь.

Какие катионы металлов образуют щелочь?

Ионы натрия, лития, калия (щелочных металлов).

А как определить их наличие в растворе? (по окрашиванию цвета пламени)

Демонстрационный опыт:

Мы вносим медную проволоку, смоченную раствором жидкого мыла, в пламя спиртовки. В какой цвет оно окрашивается?

Фиолетовый.

О наличии каких катионов это свидетельствует?

Катионов калия (K+).

Мы вносим раствор твердого мыла в пламя спиртовки. В какой цвет оно окрашивается?

Желтый.

О присутствии каких катионов это свидетельствует?

Катионов натрия (Na+).

Вывод: в состав твердого мыла входят ионы натрия, в состав жидкого – ионы калия. (Заполните, пожалуйста, соответствующую стрелку ЛСМ).

Для того, чтобы рассмотреть вторую составную часть молекулы мыла, ознакомимся со способом его получения (рис. 3).

Рис. 3. Слайд 7

В основе получения мыла лежит реакция щелочного гидролиза жиров (сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот).

В специальных ёмкостях (варочных котлах) нагретые жиры омыляют щёлочью (обычно гидроксидом натрия). В результате реакции образуется однородная вязкая жидкость, густеющая при охлаждении — мыльный клей.

Основываясь на формулах исходных веществ, составьте формулы продуктов реакции. Не забывайте, что ключевое слово в данном процессе – гидролиз. Механизм обменный. Молекула исходного вещества должна распасться на составные части, которые дополнятся соответствующими частицами. Каковы продукты данной реакции?

Глицерин и соль карбоновой кислоты

(Один ученик у доски) Работа с интерактивной доской.

H2C – OCO – R H2C – OH

׀ ׀

HC – OCO – R 3NaOH HC – OH 3R – COONa

׀ ׀

H2C – OCO – R H2C – OH

животный жир каустическа сода глицерин соль карб. кислоты

Предлагаю сформулировать вывод о составе мыла.

Вывод: Мыла – это соли высших карбоновых кислот. (Запишите определение и заполните ЛСМ).

Чаще всего для получения мыла используют тристеарат глицерина.

В рабочей тетради допишите уравнение соответствующей реакции – задание № 2.

Допишите уравнение реакции щелочного гидролиза тристеарата глицерина.

H2C – OCO – C17H35

׀

HC – OCO – C17H35 + 3NaOH

׀

H2C – OCO – C17H35

Работа индивидуальная.

Время выполнения задания 1 мин.

Проверим результаты (на доске).

РЕЛАКС

Без какого вещества, на ваш взгляд, трудно представить хозяйственную деятельность мыла? Без воды. Вот и вам предлагаю немного расслабиться, закрыть глаза и представить капельки воды, звенящие, переливающиеся на солнышке. (Музыкальный фрагмент).

Время релаксации 30 сек.

Итак, мы приближаемся к решению поставленного нами в начале урока проблемного вопроса «почему мыло моет?».

Химия – удивительная наука. Она позволяет судить о невидимых процессах и веществах благодаря моделированию.

Рассмотрим модель молекулы мыла (Рис. 4).

Рис. 4. Модель молекулы мыла

Молекула мыла состоит из двух частей: большого углеводородного радикала, обладающего водоотталкивающими свойствами (гидрофобными), и полярной карбоксильной группы, растворимой в воде (гидрофильная часть). (Заполнение ЛСМ, стрелка № 2)

Вода, с которой приходится соприкасаться мылу, обладает целым рядом удивительных свойств (способностей), одним из которых является поверхностное натяжение.

Проблемный вопрос: Как вы думаете, как поверхностное натяжение влияет на моющую способность воды?

Благодаря поверхностному натяжению вода сама по себе является чрезвычайно плохим смачивателем, и поэтому не может обеспечить эффективный моющий процесс.

В чем заключается «работа» мыла?

Оно уменьшает поверхностное натяжение.

В качестве доказательства этой гипотезы предлагаю посмотреть видео-опыт.

Видео-опыт: в чашку Петри на поверхность воды поместили небольшое количество детской присыпки. Добавили несколько капель раствора мыла. Частички присыпки «разбегаются» в разные стороны.

Чтобы рассмотреть процесс отмывания грязи, что называется, изнутри, ознакомимся с анимационной моделью.

Работа с анимационной моделью.

Молекулы мыла гидрофобными концами присоединяются к частичке грязи, гидрофильными концами – к молекулам воды.

За счет уменьшения поверхностного натяжения воды происходит отрыв грязевой частички от субстрата и выталкивание ее в раствор. Поэтому стоит только немного приложить усилий (ручная стирка или машинная), и субстрат очистится от грязевых частиц.

Теорию моющего процесса создал наш соотечественник, Герой Социалистического Труда академик Петр Александрович Ребиндер.

Мы ответили на главный вопрос «почему мыло моет?».

Анализ ЛСМ (Рис. 5)

Рис. 5. Логико-смысловая модель по теме «Мыла» (заполненная)

А какое воздействие на человеческий организм оказывает мыло?

Положительный эффект обусловлен моющей способностью (смывает грязь, лишний жир, пот и др. вещества с поверхности кожи, волос), тем самым защищая нас от воздействия бактерий, для которых это благодатная среда для размножения.

Но… Есть и отрицательное воздействие.

Во-первых, при гидролизе мыла образуется щелочь, вредно действующая на кожу. Во-вторых, многие добавки, содержащиеся в мылах, могут вызывать аллергическую реакцию на коже за счет различных добавок.

Качество того мыла, которое имеется у вас дома, вы сможете определить, проанализировав состав и сравнив его с имеющимися данными о вредном влиянии некоторых компонентов в таблице № 1.

Таблица 1

Роль некоторых добавок в моющих средствах

Название

Роль в моющем

средстве

Воздействие на

организм человека

Лаурилсульфаты

Играет моющую и пенообразующую роль

Аллергические реакции, раздражающее воздействие на кожу. С приемом пищи попадают в организм, оказывая отрицательное токсическое воздействие.

Тетранатриевая соль (Трилон Б)

Компонент, смягчающий жесткую воду

Раздражающее действие на слизистые оболочки глаз. Общетоксическое (на почки)действие.

Диэтаноламид ДЭА

Триэтаноламин

Стабилизатор пены; загуститель

Раздражающее действие на неповрежденные кожные покровы и слизистую оболочку глаз. Опасен при проглатывании (тошнота, кашель).

Фосфаты натрия и калия

Комплексообразователи и моющие агенты

Снижают у кожи барьерную функцию. Биогенные вещества.

Проблемный вопрос: Как сделать мыло не только моющим, но и полезным для кожи?

Необходимо помимо жирных кислот включать в состав мыла лечебные экстракты. Например, душистое полезное мыло со свежим мёдом, с маслом оливы и цветками календулы. Действие: максимально увлажняет кожу, делает её гладкой и бархатистой, запах мёда действует успокаивающе на нервную систему.

В домашних условиях можно сварить хорошее мыло на основе детского или хозяйственного.

В рабочей тетради вам предлагается рецепт «апельсинового» мыла.

Рецепт «полезного» мыла

Возьмем сок 3-х апельсинов. Цедру нарежем мелко на квадратики. Мыло (детское или хозяйственное) натрем на терке.

На водяную баню размещаем емкость, в которую заливаем 150 мл воды, добавляем 3-4 столовые ложки оливкового масла, мыло и цедру. Аккуратно перемешиваем, вливаем в емкость тонкой струйкой сок апельсинов и добавляем 2-3- столовые ложки овсяных хлопьев. Перемешиваем, держим на бане 2-3-мин и снимаем с огня. В полученную массу добавляем 4 капли эфирного масла (на выбор) и разливаем по заготовленным формочкам.

Мыло должно вызреть в течение 2 недель.

Вы можете менять его состав в зависимости от вашей фантазии.

IV часть (ИТОГИ. РЕФЛЕКСИЯ)

Подведем итог нашей работы. Проверьте и дополните, если это необходимо, стрелочки логико-смысловой модели (ЛСМ) Мы ставили перед собой проблемный вопрос «Почему мыло моет?». Какие варианты ответов на него вы сейчас можете предложить?

Ответы:

  • За счет гидролиза молекул с образованием щелочной среды.

  • За счет уменьшения поверхностного натяжения воды молекулами мыла.

  • За счет способности молекул мыла обволакивать частички грязи и перемещать их с поверхности субстрата.

И еще несколько проблемных вопросов.

  • Почему во все лосьоны для очистки кожи лица, помимо веществ, растворяющих кожное сало и удаляющих загрязнения, обязательно добавляют слабые кислоты?

При гидролизе мыла образуется щелочной раствор, неблагоприятно влияющий на кожу. Для его нейтрализации используют слабые кислоты.

  • Где расходуется больше мыла: в мягкой или жесткой воде?

Больше мыла расходуется в жесткой воде, т.к. при взаимодействии с ионами кальция образуются нерастворимые соли.

  • Почему людям с повышенной жирностью кожи лица и головы врачи-дерматологи рекомендуют умываться и мыть голову жидким мылом или «зеленым мылом»?

Калиевые соли высших карбоновых кислот по сравнению с натриевыми лучше растворяются в воде и поэтому обладают более сильным моющим действием.

  • Почему мыло плохо мылится в морской воде?

Морская вода в большом количестве содержит ионы магния и кальция, которые образуют нерастворимые соли карбоновых кислот.

Вопрос № 5 вам предлагается рассмотреть дома. Отвечая на него дома, дополните стрелочку «Химические свойства» ЛСМ.

Мы хорошо с вами потрудились. (Анализ работы)

Рефлексия: Английский писатель Марк Твен сказал: «Мыльный пузырь – самое изысканное чудо природы». Предлагаю немного почудить. Если у вас хорошее настроение, если вам понравилось наше исследование, пускайте мыльные пузыри.

Жиры

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот.

К жирным кислотам (их формулы лучше выучить 😉 относятся:

  • Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
  • Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
  • Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
  • Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
  • Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)
Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и содержат остатки предельных жирных кислот.

Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров
  • Гидрирование растительных жиров
  • В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.

  • Гидролиз
  • Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.

    Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо.

    В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Лабораторная работа №13 Сложные эфиры. Жиры.

Цель: исследовать химические свойства жиров и сложных эфиров и осуществить качественные реакции на растительные масла.

Опыт 1. Окисление растительных масел перманганатом калия

Реактивы и материалы: масло растительное; перманганат калия, 0,1 н. раствор; карбонат натрия, 2 н. раствор.

В пробирку вводят 2 капли растительного масла (подсолнечного), 2 капли раствора карбоната натрия и 2 капли водного раствора перманганата калия. Встряхивают содержимое пробирки. Малиновая окраска перманганата калия исчезает, что указывает на окисление глицеридов непредельных высших кислот, входящих в состав растительного масла. Химизм процесса:

Опыт 2. Получение бензойноэтилового эфира

Реактивы и материалы: бензойная кислота, этиловый спирт, серная кислота (d=l,84 г/см3).

В пробирку помещают несколько кристаллов бензойной кислоты, прибавляют 4 капли этилового спирта и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки встряхивают и осторожно нагревают до кипения. Выливают полученную бесцветную жидкость в пробирку с холодной водой. Ощущается характерный запах бензойноэтилового эфира (этилбензоата). Часть бензойной кислоты, не вошедшая в реакцию, выпадает в осадок. Химизм процесса:

Опыт 3. Омыление жиров в водно-спиртовом растворе

Оборудование: водяная баня, стеклянная палочка.

В широкую пробирку помещают 2 г жира и приливают 6 мл спиртового раствора щелочи. Перемешивают смесь стеклянной палочкой и нагревают на водяной бане до начала кипения. Омыление ведут 3—5 мин, пока жидкость не станет однородной.

Для определения конца омыления помещают в пробирку несколько капель полученной смеси, добавляют 4—5 мл воды и нагревают раствор при встряхивании на пламени горелки. Если смесь растворяется в воде нацело, без выделения капель жира, то омыление можно считать законченным. Если выделяются капли жира, то продолжают нагревать смесь на водяной бане еще несколько минут, а затем снова проверяют полноту омыления. К полученной густой жидкости добавляют 6—7 мл насыщенного раствора поваренной соли. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность. Дают смеси отстояться, затем охлаждают пробирку холодной водой. Затвердевшее мыло отделяют.

Химизм процесса:

Будучи сложными эфирами, жиры подвергаются гидролизу с образованием глицерина и смеси высших жирных кислот. Большое значение имеет гидролиз жиров, проводимый при нагревании с водой в присутствии едких щелочей. При этом получаются глицерин и смесь солей высших кислот—мыло. Этот процесс называется омылением жиров и применяется в мыловаренном производствею.

Опыт 4. Гидролиз спиртового раствора мыла

Реактивы и материалы: этиловый спирт; мыло твердое; фенолфталеин, 1 %-ный спиртовой раствор.

В сухую пробирку помещают кусочек мыла, 4 капли спирта, энергично взбалтывают и добавляют 1 каплю фенолфталеина. Окраска раствора не меняется. К спиртовому раствору мыла прибавляют по каплям дистиллированную воду. По мере прибавления воды появляется розовое окрашивание. Интенсивность окраски постепенно увеличивается.

Химизм процесса:

Разбавление спиртового раствора мыла водой вызывает гидролиз мыла. В результате образуются малодиссоциированные жирные кислоты и едкий натр. Розовое окрашивание говорит о появлении в растворе гидроксильных ионов. Реакция водных растворов мыла всегда щелочная.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *